Эта комедия заглядывает в глаза группе подростков, которые живут своей обычной жизнью, в самый обычный день окончания средней школы, в прошлом году прошлого тысячелетия и дает представление об интересах и жизни подростков 1999 года. Фильм рассказывает о нескольких учащихся, предвкушающих летние каникулы, обсуждающих секс, наркотики и  общую непредсказуемость их будущего.

 Мало того, что Фрэнк – популярный литератор, он еще и преданный муж, любящий отец, и педантичный хозяин. Он буквально одержим порядком и ведет жизнь строго по расписанию. Но однажды Фрэнк узнает, что отцом его семилетней дочери является его лучший друг. Жизнь на глазах разваливается на куски: дом, семья, работа - все трещит по швам. Фрэнк в ярости, он готов к самым необдуманным поступкам. Невольно он расстается со своим занудным перфекционизмом и… обретает настоящую любовь.

Известный телепродюсер, страдающий пристрастием к выпивке и азартным играм, оказывается в Лас-Вегасе с целью уговорить свою племянницу лечь в клинику для реабилитации.

Генри Рот влюбляется в очаровательную Люси. Несмотря на небольшие помехи, уже к вечеру настойчивому Ромео удается добиться взаимности красавицы. Молодые люди счастливы и уверены, что их любовь продлится вечно.

Увы, из-за последствий автомобильной аварии, девушка утром не помнит ничего из того, что произошло накануне. Несмотря на это, Генри не намерен сдаваться и собирается бороться за свою любовь, даже если ради этого ему и придется влюблять в себя Люси каждый день!

Провинциалка Донна (Гвинет Пэлтроу) сбегает из дома, чтобы стать стюардессой международных авиалиний. В Париже - шмотки, в Майами - море... Но все это еще далеко, а земля уже уходит из-под ног! Ну что, вид сверху лучше, Донна? И не ищи ответ в глазах инструктора! А лучше разбуди пилота...